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Derivados nitrogenados de los hidrocarburos

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Derivados nitrogenados de los hidrocarburos

El nitrógeno tiene la capacidad de formar enlaces sencillos, dobles y triples con los átomos de carbono, lo que determina que sean varios los grupos funcionales nitrogenados posibles. Los derivados nitrogenados de los hidrocarburos son: amidas, nitrilos, aminas y nitrocompuestos.

Amidas

Las amidas proceden de sustituir el grupo ¿OH de un ácido por el grupo amino ¿NH2 (¿NHR o ¿NRR´ en el caso de amidas sustituidas). Las amidas se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido correspondiente por -amida; o de modo equivalente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del que procede el correspondiente ácido por el sufijo -amida. Si se trata de amidas sustituidas, hay que nombrar además los radicales unidos al nitrógeno, anteponiendo la letra N.

Una amida importante es la urea, que se encuentra en la orina de los mamíferos. Se prepara industrialmente a partir de amoníaco y dióxido de carbono a una presión de entre 200 y 400 atm y una temperatura de 200 ºC. Se utiliza como fertilizante y para fabricar plásticos y adhesivos:

Nitrilos

Los nitrilos se caracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -C º N. Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual numero de átomos de carbono. Al grupo -C º N como sustituyente se le designa mediante el prefijo ciano-.

Los nitrilos son moléculas reactivas de amplia aplicación en síntesis orgánica. Por ejemplo, la hidrólisis de nitrilos en presencia de un ácido fuerte o una base fuerte da lugar a ácidos carboxílicos. Por otra parte, la hidrogenación catalítica de nitrilos permite la preparación de aminas primarias.

La cafeína, la nicotina, la morfina y la codeína forman una clase muy importante de aminas que se produce en algunos vegetales.

Nitrocompuestos

Los nitroderivados son compuestos cuyas moléculas poseen el grupo funcional nitro (¿NO2). Este grupo funcional siempre se considera un sustituyente del hidrogeno, por lo que se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre del hidrocarburo, indicando con un número su posición en la cadena carbonada.

Los derivados aromáticos que poseen varios grupos nitro en la molécula se caracterizan por ser bastante inestables termodinámicamente, por lo que se utilizan como explosivos.

Aminas

Las aminas son derivadas del amoníaco NH3, mediante sustitución de átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. La sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos da lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias. Las aminas se nombran indicando el radical, o radicales, por orden alfabético, y el sufijo -amina.

Cuando el grupo funcional amina no es el prioritario, se utiliza el prefijo amino- para designar el grupo amina.

ácido-2-aminopropanoico

La metilamina, CH3¿NH2, es la más sencilla de las aminas alifáticas.Tiene un olor semejante al amoníaco y se encuentra en el pescado y algunos vegetales. La amina aromática más sencilla es la fenilamina (anilina), C6H5¿NH2, producto de partida para la preparación de colorantes.

Principales tipos de reacciones químicas de los hidrocarburos con algunos de sus derivados

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