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Derivados oxigenados de los hidrocarburos

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Derivados oxigenados de los hidrocarburos

Los derivados oxigenados de los hidrocarburos son compuestos orgánicos en cuyas moléculas existen grupos funcionales que contienen átomos de oxígeno. Los compuestos oxigenados más importantes son: alcoholes, éteres y fenoles, cuyo grupo funcional contiene el enlace C ? O; aldehídos y cetonas, que presentan un enlace doble C = O, y ácidos carboxílicos y ésteres, que contienen los dos tipos de enlace.

Alcoholes

Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más átomos de hidrógeno por el grupo hidroxilo (?OH). Para nombrarlos se sustituye la terminación -o del hidrocarburo del que proceden por -ol. Al numerar la cadena principal se comienza por un extremo, de forma que al grupo ?OH le corresponda el número más bajo posible:

Si en la molécula hay más de un grupo ?OH (polialcoholes), se utilizan las terminaciones -diol, -triol, etcétera, indicando con números la posición de los grupos ?OH.

Cuando la función alcohol no es prioritaria, se nombra con el prefijo hidroxi- indicando delante su posición en la cadena.

Éteres

Los éteres son compuestos formados por dos radicales alifáticos o aromáticos unidos por un puente de oxígeno ?O?. Se nombran anteponiendo a la palabra éter la denominación de los dos radicales ordenados alfabéticamente. Si los radicales son idénticos, se utiliza el prefijo di-.

Pueden nombrarse también como derivados de un hidrocarburo cuando se sustituye un átomo de hidrógeno por un radical alcoxi o fenoxi.

Fenoles

Los fenoles son derivados del benceno en el que se han sustituido uno o más átomos del anillo por grupos ?OH. Se nombran como los alcoholes o como los derivados del benceno utilizando el prefijo hidroxi-.

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos que poseen el grupo funcional ?CHO. Se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del que proceden por el sufijo -al.

Se empieza a numerar la cadena principal por el extremo donde se encuentra el grupo aldehído. Si en el compuesto hay otros grupos funcionales con prioridad sobre el aldehído, a éste se le considera un sustituyente y se le nombra con el prefijo formil-.

Cetonas

Las cetonas contienen el grupo funcional ?CO. Este grupo está unido a dos radicales que pueden ser iguales o diferentes. Se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo -ona.

La posición del grupo carbonilo se indica, si es necesario, anteponiendo al nombre un número que indique su posición en la cadena. La numeración de la cadena principal se hace de forma que al átomo de carbono cetónico le corresponda el número más bajo:

Cuando la función cetona no es prioritaria, se emplea el prefijo oxo- para designar al grupo carbonilo.

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos que tienen en su molécula el grupo carboxilo ?COOH. Se nombran como el hidrocarburo correspondiente del mismo número de átomos de carbono sustituyendo la terminación -o por el sufijo -oico y añadiendo el término ácido. Algunos de estos compuestos tienen nombres específicos.

Cuando se trata de ácidos derivados de hidrocarburos cíclicos o aromáticos se utiliza la terminación -carboxílico.

Ésteres

Los ésteres son compuestos que se forman por sustitución del grupo ?OH de un ácido carboxílico por un grupo ?O?R. Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido del cual proceden por -oato seguido del nombre del radical.

CH3?CH2?CO?O?C6H5 propanoato de fenilo

Cuando el grupo éster no es el grupo funcional principal, se le considera un sustituyente y se nombra con el sufijo -alcoxicarbonil.

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