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Hidrocarburos alifáticos saturados. Concepto y propiedades

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Hidrocarburos alifáticos saturados. Concepto y propiedades

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Se obtienen a partir del petróleo o del gas natural mediante destilación fraccionada. Se dividen en: alifáticos, cíclicos y aromáticos. El carácter de aromaticidad se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos. Son saturados los hidrocarburos alifáticos cuyos átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces sencillos. Cuando se unen mediante dobles o triples enlaces son hidrocarburos no saturados.

Hidrocarburos alifáticos saturados

Los hidrocarburos alifáticos saturados responden a la fórmula general CnH2n+2 , donde n es el número de átomos de carbono. Se nombran según el número de átomos de carbono de la cadena, terminados en -ano.

  • CH4 metano CH3?CH3 etano
  • CH3?CH2?CH3 propano
  • CH3?CH2?CH2?CH3 butano
  • CH3?CH2?CH2?CH2?CH3 pentano

Los compuestos, como los de arriba, con el mismo grupo funcional pero distinto número de átomos de carbono en la cadena, forman una serie homóloga.

Cuando el hidrocarburo pierde un hidrógeno, queda un radical. Éste recibe la misma denominación que el hidrocarburo del que procede, pero terminado en -ilo, si se dice el nombre aislado, y en -il, si se dice formando parte de un compuesto:

  • CH3? metilo
  • CH3?CH2? etilo
  • CH3?CH2?CH2? propilo

Cuando los hidrocarburos son de cadena ramificada, se nombran de la siguiente forma:

  • Se toma como base la cadena más larga.
  • Se numeran los carbonos comenzando por el extremo que tiene más cerca una rama, nombrándose éstas por orden alfabético precedidas del número que indica el carbono en el que se ha efectuado la sustitución. Las ramas se consideran como radicales unidos a la cadena principal.
  • Se nombran en primer lugar los radicales, precedidos del número del carbono al que están unidos.

     

     

Existe otro tipo de hidrocarburos saturados, denominados cíclicos, en los que todos los átomos de carbono tienen, al menos, dos enlaces con otros átomos de carbono. Su fórmula general es CnH2n y se nombran como los de cadena abierta pero con el prefijo -ciclo.

Propiedades de los hidrocarburos saturados

Las principales propiedades de los hidrocarburos saturados son:

  • Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el número de átomos de carbono. Los valores más bajos corresponden a los hidrocarburos de cadena ramificada.

 


Nombre Punto de fusión (ºC) Punto de ebullición (ºC)
Metano ?184 ?164
n-Butano ?138 ?0,5
Metilpropano ?145 ?11
n-Pentano ?130 36
n-Hexano ?94 69
2,2,4-Trimetilpentano (isooctano) ?109 99
n-Decano ?30 174
  • Son insolubles en agua pero se disuelven en disolventes organicos tales como el eter, benceno o sulfuro de carbono.
  • Su reactividad química es pequeña (de ahí el nombre de parafinas), debido a la alta estabilidad del enlace C-H. En condiciones adecuadas se producen las reacciones de:
  • Combustión: es la reacción más importante. Es el fundamento del uso de los hidrocarburos como combustibles al desprender una gran cantidad de energía. En todos los casos se desprende dióxido de carbono y agua. La reacción del butano es:

    2 C4H10 + 13 O2 ® 8 CO2 + 10 H2O + 2.640 kJ/mol

  • Craqueo: es la descomposición de los hidrocarburos en otros hidrocarburos de menor número de átomos de carbono. Cuando se realiza con calor se denomina craqueo térmico. Si tiene lugar mediante catalizadores es el craqueo catalítico. Esta reacción se utiliza para obtener gasolinas a partir de otras fracciones petrolíferas más pesadas.
  • Halogenación: procede de sustituir un hidrógeno del hidrocarburo por un halógeno. Para ello hay que irradiar adecuadamente la mezcla hidrocarburo-halógeno. La reacción transcurre mediante radicales libres.

Obtención de hidrocarburos saturados

Los hidrocarburos saturados se obtienen a partir del petróleo o del gas natural. Pueden también sintetizarse en el laboratorio. Uno de los procedimientos que se emplean es la adición de hidrógeno a los dobles enlaces de los alquenos y los alquinos (ver t28). Esta reacción se produce en presencia de catalizadores de paladio, platino o níquel, para formar alcanos con igual esqueleto carbonado.

CH3 - CH = CH2 + H2 ® CH3 - CH2 - CH3

 

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